Ácido carboxílico

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A estrutura 3D do grupo carboxílico: vermelho: oxigênio, branco: o hidrogênio, preto: carbono; R é um radical orgânico.

Um ácido carboxílico é um composto orgânico, que contém um grupo carboxila.[1] Esta estrutura tem um átomo de carbono tendo uma dupla ligada oxigênio e um átomo do grupo hidroxilo ligado a ela, com um espaço deixado para se ligar ao resto da molécula. A fórmula geral para um ácido carboxílico é R-COOH. Os ácidos carboxílicos contendo menos do que cinco átomos de carbono são solúveis em água, e quando eles se dissolvem, o grupo hidroxilo dá o seu próton a uma molécula de água; o resultado é um de ion hidrônio e um ânion orgânico monovalente denominado ion carboxilato. A fórmula agora é R-COO-, e a sua estrutura sofre uma mudança fundamental: em vez de ter um átomo de oxigênio com ligação dupla e uma ligação simples de oxigênio o átomo de carbono e os dois átomos de oxigênio formam uma estrutura de ressonância.

Um ácido carboxílico pode ser líquido a 25 graus Celsius, em cujo caso a sua forma pura, é freqüentemente chamada de forma glacial. A forma pura do ácido é denominada pela adição do sufixo -óico para o infixo numérico e esta palavra é precedida com a palavra ácido--conseqüentemente, ácido metanóico, ácido etanóico, ácido propanóico, ácido butanóico, e assim por diante. O nome da forma dissociada ou aniónica tem a sílaba terminal -ico mudada para -ato. (Nota: os quatro primeiros ácidos carboxílicos têm as designações tradicionais ácido fórmico, ácido acético, ácido propiônico e ácido butírico.[nota 1][2])

Notas

  1. Há também nomes tradicionais de ácidos carboxílicos com cinco átomos (ácido valérico) e seis átomos (ácido capróico)

A reação de condensação entre um ácido carboxílico e um álcool forma um composto éster.[3]

Referências

  1. Brown, Lawrence S.; Holme, Thomas A. Chemistry for Engineering Students. 2ª ed. Belmont, CA: Brooks/Cole, 2011. p. 419. ISBN 978-1-4390-4791-0
  2. Ebbing, Darrell D.; Gammon, Steven D. General Chemistry. 9ª ed. Boston: Houghton Mifflin Company, 2009. p. 995. ISBN 978-0-618-85748-7
  3. Brown, Theodore L.; LeMay Jr., H. Eugene; Bursten, Bruce E.; Murphy, Catherine J.; Woodward, Parrick. Chemistry: The Central Science. 11ª ed. Upper Saddle River, NJ: Pearson Education, Inc., 2009. p. 522. ISBN 978-0-13-600617-6